在他带着关羽张飞跟随校尉邹靖前来青州，准备着手解决青州黄巾的时候，他一连串的吃瘪之旅就开始了。

第一次，刘备本来打算用计解决包围青州的黄巾军，让两兄弟分别率领人马在后面的山上埋伏，等他诈败之后，鸣金为号，三路夹攻，以此来让对方溃败，好顺利的击败围城的黄巾军。结果对方好像提前知晓他布置了伏兵一样，他是成功布置了伏兵，但黄巾军布置的伏兵更多。

结果可想而知，人数与情报都没有优势的他，直接被黄巾军的青州渠帅张献忠打的大败而归，一连败退了数十里才勉强扎下营寨。而对他有提携之恩的邹靖，因为没有他们三兄弟的武勇，竟然直接在乱军之中被张献忠麾下的义子池俊悟所杀，让刘备心疼不已。

又一次，因为邹靖的战死，因此凭借刘备的身份和名望已经不足以压制邹靖所携带而来的幽州士兵。

因此他想了一个法子，打算倚靠着两员兄弟的勇猛，先冲杀进城与青州太守龚景汇合，希望能凭借青州太守的声望，来帮助他整编和压制幽州的士卒。

结果呢，刚开始是冲击的很顺利，然而对方又似乎提前猜到他要做什么一般，在后半段冲锋的路上，又是重重设伏，又是挖沟陷阱。他的两员义弟虽然在后世尽皆号称万人敌，但也不是真的能够一个打几万个士兵啊。

这一次直接导致他再一次折损了不少的兄弟。与此同时，因为看到援兵前来救援，青州太守龚景也心血来潮的打算出兵接应一波。结果刘备抵挡不住跑了，黄巾军反倒回头直接顺路攻破了青州的治，而刘备本来想会合的太守龚景，脑袋也不幸的被张献忠挂在了城门上。